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杭州第二中学，为历史文化名城杭州建立最早的班级授课制学校。其前身为私立蕙兰中学和国立浙江大学附属中学。蕙兰中 学创办于志士仁人以鲜血推行近代化的”戊戌变法”的翌年(1899年)，创办人为美国基督教北浸礼会差会传教士甘惠德(W.S.Sweet);浙大附中创办于”七七事变”后的颠沛流亡之中(1940)，创办人为著名科学家、教育家竺可桢教授。两校名师荟萃，管理严格，学生学习勤勉，思维活跃，具有很高的教学质量。其中，浙大附中学生的爱国民主传统，蕙兰中学学生的体育运动精神，尤为各界人士瞩目。

1951年8月，两校在”蕙兰”原址合并，改称现名。1953年，列为杭州市重点中学;1963年，成为浙江省教育厅直属实验中学;1978年，被定为浙江省重点中学;1980年，经省政府批准，列入首批办好的浙江省18所重点中学之一;1995年，经省教委考核评估，被认定为浙江省一级重点中学;2014年被评为浙江省首批一级普通高中特色示范学校。

杭州第二中学跨江发展，已成为拥有五个校区的现代学校集团。

现任校长叶翠微先生，通过全国公开竞聘，于2000年自广西北海市教委副主任、北海中学校长任上调入该校。

杭州第二中学办学成果斐然，其高质量的教育教学名重省内海外。

杭州第二中学在德育改革方面，以立意高、渠道宽、强实践的特色体验、感悟式自主的德育模式，对学生德育教育重基础、重创新、重实效，形成立体网络，整体优化;对学校管理改革，制定”‘全、优、尖’素质发展目标管理体系”，强化学生的主体意识，促成学生的”全面发展，充分发展，突出发展”;课程结构方面，以学科课程、活动课程、隐性课程为内容，选用必修、选修、自修为修业方式的”三三制”课程体系;教学方法改革方面，建立了以”目标达成度”、”学生参与度”、”时间利用率”等为必要条件的”理想化课堂教学模型”，引导教师努力探索趋近”理想化效果”的最优化教学。

学校形成了一支业务精湛、师德高尚、结构合理的师资队伍。学校先后涌现出由省首批功勋教师、前任校长徐承楠领衔的省特级教师20名，即林炜彤、闻乾、缪水娟、邱大存、钱增兴、金功发(语文)，姚忻康、楼肇庆(数学)，陈惠根、周瑜，张慧慧(外语)，王天成(政治)，冯福昌(地理)，徐承楠、刘向东(物理)，冯德炳、林肃浩、张永久(化学)，顾来、金永生(生物)。其中，徐承楠、林肃浩、金永生老师曾分别指导学生吴欣安、汤砚蔚、王澜荣获世界中学生奥林匹克物理、化学竞赛、生物竞赛金牌。

杭州第二中学教师中博士1名，在读博士生1名，硕士10名，研究生课程班结业的近30名;正教授高级教师2名(全市共9名)，全国先进教育工作者、全国教育系统劳模、全国优秀教师以及杭州市”十佳杰出青年”各1名。省教坛新秀17名，市教坛新秀35名;杭州市一、二层次跨世纪学科带头人22名;其中，教师里担任市、省、国家级各学会理事的有17名;教师们积极著书立说，有一大批教师也应邀到全国各地讲学。

在学校百年历程中名师荟萃，有历尽千辛万苦创办了国立浙大附中的著名科学家、教育家竺可桢教授，有在附中兼课的著名数学家苏步青教授，有在民族危亡之际以音乐之声激荡学子赤子之心的袁箴华老师，有作为蕙兰中学第一位华人校长从严治校享誉杭城的徐钺老师，有作为蕙兰校董任教蕙兰、后又因倡导”好学力行”学风而获江泽民同志亲笔题词肯定的赵传家老师，有创作了成名作《大堰河，我的保姆》后不久赴蕙兰任教的著名诗人艾青老师，有带领刘长春代表中国首次参加奥运会的著名体育教育家宋君复。

学校先后获得国际奥林匹克物理、化学、生物、信息学竞赛金牌。学生在省级、全国级学科知识竞赛中获奖近2000人次，以较大优势连年位居杭州市各校之首，领先省内。学校以培养高素质的优秀毕业生为己任，每年向北大、清华等名校保送优秀毕业生近30名;进入全国各重点大学深造的优秀毕业生比率居省内前茅。百余年间，学校累计培养初、高中毕业生4万余名。

清华大学2013年”新百年领军计划”推荐学校名单公布，该校获得推荐名额，获得推荐的学生不用参加笔试，面试通过就可以享受降60分录取的优惠。